Carreira
Em 1997, Lil Wayne se juntou ao grupo Hot Boys, que também incluia os rappers Juvenile, BG e Turk. Hot Boys estreou com Get It How U Live! naquele ano. Lil Wayne ganhou a maioria de seu sucesso como sendo o principal membro do grupo na venda do álbum Guerrilla Warfare, lançado em 1999. Também em 1999, Lil Wayne lançou seu primeiro álbum de platina Tha Block Is Hot, vendendo mais de um milhão de cópias nos os EUA. Apesar de seus próximos dois álbuns Lights Out (2000) e 500 Degreez (2002) não foram tão bem-sucedidos (apenas o estatuto de Gold chegar), Lil Wayne atingiu maior popularidade em 2004 com Tha Carter, que incluía o single "Go DJ" Wayne também apareceu no top 10 junto com o grupo Destiny's Child com o single, "Soldier" naquele ano.Em 2004 ainda "Tha Carter", fez com que Lil Wayne se tornasse o mais famoso como liricista fora do sul, pois nessa época, os rappers do sul eram estereotipados por terem pouca ou nenhuma habilidade lírica.
Em 6 de Dezembro de 2005, lança "Tha Carter II" que solidificou sua posição como rapper contemporâneo. O álbum vendeu mais de 238.000 cópias, estreando em segundo no Billboard Top 200 e ganhando Platina. O principal single do álbum,"Fireman" se tornou um hit nos estados unidos,alcançando a posição #32 no Billboard Hot 100.O segundo single,"Grown Man" não fez tanto sucesso devido a falta de publicidade e por não ter um clip. O terceiro single, "Hustler Muzik" teve um clip dedicado a ele, mas não obteve muito sucesso, tendo pouca repercussão.
Em 2005, fundou a gravadora Young Money Entertainment.
Em 2006, lançou um álbum em parceria com Birdman,"Like Father,Like Son".O single "Stuntin' Like My Daddy" chegou na posição #21 do Billboard Hot 100. Em 2006 e 2007, Lil Wayne lançou várias mixtapes e apareceu em vários populares rap e R&B de singles. Seu álbum mais bem sucedido, "Tha Carter III", foi lançado em 2008, que passou a vender mais de 1 milhão de cópias nos os EUA na primeira semana de lançamento. Ele incluiu o single número um "Lollipop", e ganhou o Prêmio Grammy de Melhor Álbum de Rap. Lil Wayne lançou seu álbum de estréia no rock, Rebirth, em 2010, principalmente para a recepção negativa dos críticos. O álbum finalmente foi ouro. Em março de 2010, Lil Wayne começou a servir uma sentença de prisão de oito meses em Nova York após ser condenado por posse ilegal de arma decorrentes de um acidente em julho de 2007. Enquanto estava na prisão, ele lançou outro álbum intitulado I Am Not a Human Being em setembro de 2010, com artistas da Young Money Drake, Nicki Minaj e Lil Twist.
Família
Tem 4 filhos. A primogênita, Reginae, nasceu quando ele tinha 15 anos, com sua então namorada Antonia "Toya" Carter. Wayne e Toya casaram no Dia dos Namorados de 2004 e se divorciaram em 2006. Seu segundo filho, Dwayne III, nasceu em 22 de outubro de 2008 na Christ Hospital, em Cincinnati. Seu terceiro filho, Lennox Samuel Ari, com a atriz Lauren London, em 9 de setembro de 2009. O seu quarto filho, Neal, com a cantora Nivea B. Hamilton, nasceu em 30 de novembro de 2009.